Noch im selben Jahr erschien das erste Meisterwerk in Zusammenarbeit mit Ron Gilbert, Tim Schaefer und David Grossmann, welches seit 1988 geplant war, aber wegen der Produktion von Indiana Jones and the last Crusade erst jetzt entwickelt wurde. Die Rede ist vom Kult-Hit The Secret of Monkey Island, das damals für MS-DOS, Amiga, Atari ST, FM Towns, Mac und sogar für SEGA Mega CD veröffentlicht wurde. Später kamen Remakes für iOS, Windows, Xbox 360 und PlayStation 3. Die Story dreht sich um den Tollpatsch Guybrush Threepwood, der auf der Insel Mêleé Island landet, um ein mächtiger Pirat zu werden. Schnell findet er heraus, dass er dafür drei Prüfungen absolvieren muss: Die Schatzsuche, den Schwertkampf, sowie den Diebstahl. Als ihm das gelingt, wird die Gouverneurin der Insel, Elaine Marley, in die sich Guybrush unsterblich verliebt hat, vom Geisterpiraten LeChuck nach Monkey Island verschleppt. So beschließt Guybrush ein Schiff zu chartern, eine Crew anzuheuern und der Liebe seines Lebens hinterher zu segeln, um sie von LeChuck zu befreien. Klingt nach einer Love-Story mit Action-Elementen, doch zeichnet der unverkennbare Humor Monkey Island aus. Die Trophäe für die erwähnte Schatzsuche ist ein T-Shirt aus 100% Baumwolle, der Schwertkampf wird durch Beleidigungen vorangetrieben, alleine der Name Guybrush zeugt schon von dem Humor der Entwickler. Die Animationen des Charakters befanden sich in einer Datei namens guy.brush, wobei Guy das englische Wort für "Typ" ist und brush den Dateityp darstellt. Ein Held war geboren!
Was viele nicht wissen: Inspiriert wurde der Entwickler Ron Gilbert einerseits von dem Buch On Stranger Tides von Tim Power, allerdings auch von der Disney Attraktion Pirates of the Caribbean. An dem gleichnamigen Film saßen viele Fans des Spiels Monkey Island, was sich in den Filmen desöfteren bemerkbar macht. So sieht die Fahrt zur Voodoo-Priesterin im Nachfolger Monkey Island 2 der Szene im Kino-Blockbuster sehr ähnlich. Ebenso die Gefangenschaft von Jack Sparrow im ersten Teil von Fluch der Karibik, als er versucht den Schlüssel tragenden Hund herbei zu rufen. In derselben Situation befindet sich auch Guybrush in Monkey Island 2. Technisch war The Secret of Monkey Island ebenbürtig mit Loom. Neu eingeführt wurde das sogenannte Character Scaling, bei dem Guybrush sich je nach Position in der Ferne verkleinerte, beziehungsweise vergrößerte, sobald er dem Vordergrund näher kam. Außerdem bekam das Spiel ein überarbeitetes Benutzer-Interface spendiert. So stehen nun alle Verben unten links, während sich unten rechts das neue Inventar befand. Durch die Umsortierung wirkt das Interface aufgeräumter, doch wurde es für eine Enhanced-CD-Version für MS-DOS nochmals überarbeitet. In dieser Fassung gab es neben einem verbesserten Soundtrack das überarbeitete Interface von Monkey Island 2: LeCuck's Revenge, auf das wir später in diesem Artikel nochmal zu sprechen kommen. Von dem verbesserten Soundtrack profitierte die japanische FM-Towns Version, die zudem ein grafisches Makeover erhielt. Die schlechteste Fassung von The Secret of Monkey Island bekam das SEGA Mega CD. Statt 256 Farben bot diese nur 64, außerdem mussten die Spieler lange Ladezeiten erdulden. Ein Passwort-System, welches nur die wichtigsten Gegenstände im Inventar speicherte, war die Krönung des Desasters. Ursprünglich sollten Monkey Island 2: LeCuck's Revenge und Indiana Jones and the Fate of Atlantis ebenfalls für SEGAs CD-Schlucker erscheinen, doch wurden diese wegen der schlechten Verkaufszahlen der Hardware gecancelt.
Was wäre ein LucasArts Adventure ohne Easter Eggs? In der SCUMM-Bar sitzt ein alter Bekannter aus Loom, Cobb, der nichts anderes als "Aye" von sich gibt, außer man fragt ihn nach dem besagten Spiel. Außerdem taucht die bekannte Möwe aus Loom auf. Einen weiteren Bezug auf das magische Adventure findet sich im Zirkus, wo Guybrush nach seinem Kanonenschuß den Spruch "Ich bin Bobbin, bist du meine Mutter?" äußert. Auf Monkey Island können die Spieler zudem einen Seitenhieb zur Konkurrenz von Sierra entdecken, denn dort kann man von einem Stein erschlagen werden, was das Spiel lustigerweise mit einem Game Over Screen honoriert. Natürlich stirbt Guybrush nicht wirklich. Dennoch ist es möglich ihn ertrinken zu lassen, wenn man exakt zehn Minuten lang während seiner Gefangenschaft unter Wasser bleibt. Ebenfalls auf Monkey Island befindet sich in der Nähe des riesigen Affenkopfes dieser mysteriöse Hund/Hase-Totempfahl, den man schon in Indiana Jones and the last Crusade bewundern durfte. In der 2009 erschienenen Special Edition wurde dieser Totempfahl aus urheberrechtlichen Gründen durch Purpur Tentakel ersetzt, dem Bösewicht aus Day of the Tentacle. Der wohl bekannteste Witz bezieht sich aber auf einen zunächst sehr unscheinbaren Gegenstand: Einen Baumstumpf. Schaut man diesen an, erzählt Guybrush von einem Höhlenlabyrinth, doch fordert das Spiel beim Betreten auf die Disketten Nummer 22, 47 und 114 einzulegen. Selbstredend, dass dem Titel eine so hohe Anzahl an Datenträgern gar nicht bei lag. So lässt Guybrush den Baumstumpf mit dem Kommentar, dass dieser Teil wohl übersprungen werden muss, links liegen. In den Credits taucht allerdings wieder diese mysteriöse Diskette 22 auf, und zwar als Überschrift der Entwickler von Art & Animation für Disk #22. Viele haben diesen Witz nicht verstanden und den LucasArts Tech Support nach dem fehlenden Datenträger gefragt. Aus der SEGA CD- und der Enhanced CD-Version wurde dieser Gag entfernt, ebenso wie aus der Special Edition, doch der Witz wurde in einigen späteren Titeln nochmals aufgegriffen.
An der Länge dieser Seite erkennt ihr, dass es sich bei The Secret of Monkey Island um ein ganz besonderes Spiel handelt. Die Rätsel waren genauso clever, wie auch smart und harmonierten in der Spielwelt perfekt miteinander. Der erste Monkey Island Ableger war eines der wenigen LucasArts Adventure, die man mit genug Verstand ohne eine Komplettlösung durchspielen konnte. Zudem begeisterten noch heute die lustigen Charaktere, wie der gestrandete Hermann Toothrot, die vegetarischen Kannibalen und natürlich der dreiköpfige Affe. Der Humor suchte damals seinesgleichen und spiegelt sich auch in den kultigen Schwertkämpfen wieder, in denen sich die Kontrahenten mit Beleidigungen und den dazu passenden Konter-Beledigungen gegenseitig in die Knie zwangen. Besonders positiv hervorzuheben ist zudem der hervorragende Soundtrack von Michael Land, der den Spielern auch heute noch durch den Kopf geht. Wie ihr seht, ist The Secret of Monkey Island nicht ohne Grund 2011 als eines von fünf repräsentativen Spielen für die "The Art of Video Games" Ausstellung über die Entwicklung der Kunstform des Videospiels im Smithsonian American Art Museum ausgewählt.
