Zu Anfang bietet es sich an, Rüben und Kartoffeln anzubauen. Dazu wird mit der Harke der Boden für das Saatgut vorbereitet, danach säht man den Flecken Erde und gießt mit seiner Kanne, um das Feld zu bewässern. Mit steigender Erfahrung verbessert sich die Qualität des Ertrags, für den man natürlich entsprechend mehr Geld erhält. Die angebauten Waren können aber nicht einfach im in der Nähe liegenden Dorf verkauft werden, sondern man muss auf fahrende Händler warten, die sich ein- bis zweimal die Woche auf dem Marktplatz einfinden. Dabei ist zu beachten, was welche Gegend sucht. Wie in einer modernen Marktwirtschaft gibt es Kunden, die mehr oder weniger Geld für gelieferte Waren zahlen. Hier ist das nötige Fingerspitzengefühl gefordert, das allerdings erst später zum Tragen kommt. Zu Beginn stehen noch sehr wenige Waren zur Wahl und manchmal weiß man gar nicht, was man den lieben langen Tag anfangen soll. Doch bereits nach zwei (Spiel-)Wochen nimmt Story of Seasons Fahrt auf. Man erhält seine eigene Kuh und kann diese hegen und pflegen. Dafür gibt sie tagtäglich eine Kanne Milch, die man wahlweise verkaufen oder später auch weiterverarbeiten kann. Für sein Nutztier muss natürlich auch eine passende Behausung gebaut werden, für die der Schreiner des Dorfes behilflich ist. Dieser führt in seinem Laden auch verschiedene Baupläne, damit man auf seiner heimischen Werkbank weitere Möbelstücke und allerlei nützliche Arbeitsgeräte bei Bedarf selbst herstellen kann.
Neben dem harten Farmerleben gilt es ebenso, die Kontakte zu den Mitbewohnern zu pflegen. Nicht nur, um sich mit den umliegenden Bauern anzufreunden, sondern um später einmal auch eine eigene Familie gründen zu können. Dazu kann man seine Herzensdame (oder -buben, je nach Geschlecht des Charakters) mit Geschenken überhäufen und ihr eines Tages einen Antrag machen. Genauso werden auch Kinder aus dieser Beziehung entspringen, denen man zusehen kann, wie sie wachsen und irgendwann auf dem Hof mithelfen. Das ist später bitter nötig, wenn man verschiedene Nutztiere und Felder hat. Zwar ist der Anfang wie erwähnt etwas zäh, doch schnell hat man mehr als genug zu tun und wird merken, dass ein Tag recht kurz erscheint. Wer mag, kann sich zudem ein eigenes Haustier anschaffen, wie einen Hund oder eine Katze, die auf die Herde aufpassen oder auf die Suche nach Items gehen. Außerdem gibt es Pferde, mit denen man schnell durch die liebevoll gestaltete Welt reisen kann. Genauso wurden auch die verschiedenen Charaktere ausgestaltet, auf die man trifft. Jeder hat seine eigene Persönlichkeit und beschwert sich subtil beim Spieler, wenn man sich einige Tage lang nicht blicken lässt. Von der technischen Seite her gibt man sich solide, wobei hin und wieder leichte Ruckler auftreten. Die Hintergrundmusik fügt sich dabei großartig in das durchaus chillige Gameplay ein.